Taylor Swift no sólo es célebre por sus proezas musicales y sus hazañas románticas, sino que sus incondicionales seguidores, conocidos como Swifties, también se maravillan a menudo con sus cautivadores looks de maquillaje. 
La cantante ha lucido una gran variedad de estilos de maquillaje desde que su primer single, «Tim McGraw», llegó a las listas de Billboard en 2006. Desde ojos ahumados oscuros, sombra de ojos azul, pestañas largas, tonos melocotón hasta ojos de gato «lo bastante afilados como para matar a un hombre», Swift ha experimentado con diversos looks.
A pesar de su aspecto aparentemente impecable, la celebridad ha admitido abiertamente que tiene el hábito de no desmaquillarse. A veces me olvido de quitarme el maquillaje». El 24 de octubre de 2022, Taylor Swift demostró que el maquillaje no es un requisito indispensable para captar una fotografía con mal humor, sobre todo al anunciar el lanzamiento de su último álbum. 
Sin maquillaje, la músico aparecía genuinamente bella con el pelo recogido en un moño trenzado mientras miraba a lo lejos, vestida con un conjunto inspirado en los cuentos de hadas. El pie de foto del post promocional añadía: «Medianoche, qué hora tan legendaria.
Durante los cierres de COVID-19, casi todos los usuarios activos de las redes sociales publicaron al menos un selfie sin maquillaje en casa con un pie de foto relacionado con el aburrimiento. 
Taylor Swift se unió a la tendencia de Instagram, compartiendo un selfie sin maquillaje impecable el 27 de abril de 2020.